イラレを始めて一番最初の壁はやはりペンツールなのだと思います。ベジェ曲線で思い通りの線を引くのはとても難しい。

なので、最初はトレスから入るとヨイです。私も最初はずっとトレスでした。鉛筆等で線を引いてからスキャナで取り込んで、それを下書きにペンツールで描いていきます。そのうちに行程が面倒くさくなって下書きなしで直接ペンツールで描けるようになるのではないかしら。や、ずっとトレスでも全然問題ないのですけれどモ。

最初はクリックで直線だけで要所を描いてゆき、それからアンカーポイントの切替ツールとダイレクト選択ツールでハンドルを伸ばしたり縮めたりしながら曲線を調節していくとイイかも。
滑らかな曲線は極力アンカーポイントを減らすのがコツです。

慣れて来るとドラッグの繰り返しで思う通りの線が描ける様になるです。練習あるのみ!